Karl von Trier (1311–1324) war der zweite Hochmeister mit Sitz in Preußen, wo er 1311 vom Generalkonvent in Marienburg gewählt worden ist. In Urkunden wurde er Karolus de Treveri genannt. Er stammte aus einem Trierer Patriziergeschlecht mit dem Namen Beffart und war der einzige Hochmeister aus dem Bürgerstand.

Seine Ordenslaufbahn begann 1291 als Komtur von Beauvoir, anschließend war er Landkomtur von Lothringen und sodann vor seiner Wahl zum Hochmeister Administrator der Ordenshäuser in Frankreich. Seine hervorragenden französischen Sprachkenntnisse hat er dort erworben.

In seinen Ämtern konnte er seine großen staatsmännischen Fähigkeiten ausbauen. Er war so freundlich und beredt, daß selbst seine Gegner ihm gern zuhörten. Als würdiger Ritterbruder lebte er streng nach den Regeln des Ordens. Der Ordenschronist Peter von Dusburg nannte ihn um 1320 "Bekämpfer alles Bösen".

Wegen der häufigen Einfälle der Litauer über den Memelstrom ins Ordensland ließ der neue Hochmeister um 1313 etwa sechs Meilen oberhalb von Ragnit die neue Burg Christmemel errichten. Die Bemannung und der Nachschub wurden mit Schiffen herangeschafft, die auch zeitweilig als Schiffbrücke über den Strom verwendet wurden.

Bereits zwei Jahre später versuchten die Litauer die neue Burg bei einer Belagerung niederzubrennen. Sie mußten jedoch nach 17 Tagen die Belagerung aufgeben und abziehen, als Hochmeister Karl mit einem großen Heer heranrückte. Er verfolgte die Litauer mit seinen Schiffen bis zu ihrer Burg Junigeda, zerstörte die Vorburg und brachte viele Gefangene ein. Auf dem Rückweg versetzte er die Ordensburg Christmemel wieder in vollen Verteidigungszustand, denn mit erneuten Angriffen der aggressiven Litauer war immer zu rechnen.

Zu Beginn seiner Amtszeit wurde der neue Hochmeister in den noch schwelenden Streit über die Verlegung des Haupthauses nach Marienburg einbezogen. Die opponierende Gruppe der Ordensbrüder kritisierte seinen Regierungsstil und drängte ihn zum Amtsverzicht. Er folgte diesem Ansinnen formell und zog 1317 unter Mitnahme der Amtsinsignien nach Trier. Für die Zeit seiner Abwesenheit bestimmte er den Landmeister Friedrich von Wildenberg als Stellvertreter in Preußen.

Als die ihn begleitenden Ordensritter in Trier erfuhren, welche große Hochachtung er dort genoß und wie weit verzweigt das Netz seiner Beziehungen zu geistlichen und weltlichen Potentaten war, traten sie reumütig zum Gehorsam zurück und baten ihn, sein Amt wieder anzutreten.

Das Jahr 1317 verbrachte er an der Kurie und erreichte dank seiner hervorragenden Argumentation und seiner glänzenden Beredsamtkeit einen völligen Stimmungsumschwung bei Papst Johannes XXII. Die dort bereits seit 1305 vorliegende Klageschrift des Erzbischofs von Riga, eines erbitterten Gegners des Deutschen Ordens, warf dem Orden in 16 Punkten schwere Vergehen gegen Recht, Kirche und Ordensregeln vor. Die Polen hatten sich 1309 der Klage angeschlossen, weil sie das Erwerben von Pommerellen und Danzig durch den Orden für unrechtmäßig hielten.

Karl von Trier gelang es, die Anklage Punkt für Punkt zurückzuweisen und ihre Unterstellungen, Fälschungen und Betrügereien beweiskräftig zu widerlegen. Er kehrte als Sieger und bewunderter Staatsmann nach Trier zurück und wurde 1318 vom Generalkapitel in Erfurt voll rehabilitiert und in sein Amt wieder eingesetzt.

Trotzdem blieb er die verbleibenden Jahre in Trier, weil er von dieser Residenz aus die weiteren wichtigen Verhandlungen mit Papst und Kurie besser führen konnte.

Bereits 1319 reiste der Hochmeister wieder nach Avignon, wo er erreichte, daß der Papst die Erzbischöfe von Köln und Mainz zu Conservatores ernannte und ihnen damit die erforderlichen Schutzbefugnisse für den Deutschen Orden übertrug. Bald folgten weitere Schutzbefugnisse für die Erzbischöfe von Augsburg, Magdeburg, Metz, Trier, Lüttich und weitere in anderen Ländern, die die Stellung des Ordens sichern sollten.

Leider blieb der Erzbischof von Riga weiterhin ein Gegner des Ordens und bereitete diesem in Livland viele Schwierigkeiten. Mehrere Reisen nach Avignon zu Verhandlungen mit Papst und Kurie dienten der Beilegung des Zwistes. Die Klagen des streitsüchtigen Erzbischofs wurden zurückgewiesen, ebenso wie die Behauptung des Königs von Polen, daß Pommern zu seinem Reiche gehöre. Andererseits mußte der Hochmeister schwören, alles der Kirche von Riga Entzogene zurückzugeben und den dortigen Kirchenbau nicht zu behindern. Es wurde ein Ausgleich zwischen beiden Parteien gefunden.

Während der Verhandlungen in Avignon erkrankte der Hochmeister und brach zusammen. Er konnte aber noch nach Trier zurückkehren, wo er am 12. Februar 1324 starb. Er wurde in der Ordenskapelle der Katharinenkirche zu Trier beigesetzt. Das lange Zeit verschollene Grab wurde dort 1950 wiederentdeckt.

Werner von Orseln (1324–1330) folgte dem Verstorbenen im Amt. Er wurde am 6. Juli 1324 beim Generalkonvent in Marienburg zum Hochmeister gewählt.

Der wohl aus dem hessischen Oberursel stammende Ordensritter hatte bereits eine längere Laufbahn in der Ordenshierarchie hinter sich, die in der Ballei Hessen als Vogt begann. Um 1312 leitete er die bedeutende Komturei Ragnit mit ihrer starken Grenzburg am Memelstrom. Bis zu seiner Wahl zum Hochmeister war er fast zehn Jahre als Großkomtur der einflußreichste Gebietiger nach dem Hochmeister und zugleich dessen Stellvertreter.

Unermüdlich setzte er sich schon als Großkomtur für das Siedlungswerk im Lande ein. Unter seinem Patronat entstanden insbesondere im Weichselwerder eine Reihe von Dörfern. Als Hochmeister ließ er vom Nordwesten beginnend Teile der Wildnis roden, um Kulturland zu schaffen. Aus Gründen der Sicherheit blieb aber ein Wildnisgürtel als natürlicher Schutzwall weitgehend erhalten und wurde an durchlässigen Stellen durch Verhaue, Wildhäuser oder Burgen gesichert. Es entstanden hier die Burgen und Städte Osterode, Gilgenburg, Hohenstein und Soldau. Von Norden her wurde die Burgenkette Gerdauen, Barten, Rastenburg, Leunenburg und Wartenburg angelegt. Im Rahmen dieser Bauvorhaben gründete Hochmeister Werner v. Orseln um 1329 die Stadt Rastenburg und erteilte ihr die Handfeste.

In Königsberg erhielt der städtische Bezirk Kneiphof um 1327 die Stadtgerechtigkeit. Ursprünglich hatte der Orden für diese Flußinsel den Namen Pregelmünde vorgesehen, der sich aber gegen die prußische Flurbezeichnung Knipaw nicht durchsetzte. Auf dem dem samländischen Domkapitel bereits 1322 übertragenen östlichen Teil der Insel begann um 1325 der Neubau des Doms. Der Besitz in der Altstadt rund um die alte Kathedrale wurde durch die Dombrücke am Badertor mit dem Domplatz verbunden. Wie alle drei Teilstädte Königsbergs war auch der Kneiphof selbständig, mit eigener Verfassung, Befestigung, Markt und Kirche. Er wurde der Ort der Fernkaufleute.

Um 1326 gab es Grenzkämpfe zwischen dem Orden und Polen. Während die Ordenstruppen in Kujawien kämpften, fielen die Polen in das Kulmerland ein. Das wiederholte sich drei Jahre später, als das Ordensheer gemeinsam mit dem verbündeten König Johann von Böhmen in Litauen kämpfte. Nach ihrer Rückkehr schlugen sie die Polen, die dabei das Land Dobrzyn und Plotzk verloren. Dennoch versuchte König Wladislaw die Herausgabe Pommerellens im Kampf zu erzwingen, erlitt jedoch 1330 erneut eine Niederlage. Erst als der alte König gestorben war, machte König Kasimir nach einem Waffenstillstand und nach einem gescheiterten Prozeß gegen den Orden endlich im Jahre 1343 einen dauerhaften Frieden.

Es war ein Sieg der Ordensdiplomatie, für den der staatskluge Hochmeister Werner v. Orseln erhebliche Vorarbeit geleistet hatte.

Der tieffromme, ernste Werner v. Orseln hielt es für angezeigt, die Ordensbrüder zur besseren Verrichtung der täglichen Andachten und Gebete anzuhalten. Er bestimmte, daß nach der Hochmesse das Evangelium "Am Anfang war das Wort" gesungen werden sollte. Ferner wurden die Regeln für die Verrichtung der knienden Gebete erneuert, und schließlich sollten die Ordensbrüder am Annentag (26. Juli) Arme zu Tische nehmen und mit ihnen speisen.

Er ergänzte die Ordensregel um 1329 durch die Orselnschen Statuten. Diese wurden 1437 durch den Deutschmeister Eberhard v. Sinsheim gefälscht, der sich ein Aufsichts- und Absetzungsrecht gegenüber dem Hochmeister erschleichen wollte. In der Amtszeit Werner v. Orselns und in seinem Auftrag entstand die "Chronik des Preußenlandes", die der Königsberger Ordenspriester Peter v. Dusburg um 1326 in lateinischer Sprache verfaßte. Das Original ist verschollen, so daß die heutige Überlieferung auf Abschriften beruht.

Hochmeister Werner von Orseln fand einen tragischen Tod, als er am 18. November 1330 von einem Ordensbruder ermordet wurde. Der Ordensritter Johann v. Endorf vom Konvent Memel war wegen häufiger Bestrafungen mit tiefer Bosheit erfüllt. Er bedrohte seinen Komtur ganz von Sinnen und in Wut mit dem Messer und verließ Memel gegen dessen ausdrücklichen Befehl. In Marienburg verschaffte er sich Zutritt zum Hochmeister, aber dieser verlangte von ihm die Rückkehr nach Memel und die Leistung einer Buße. Als der Hochmeister durch den Kreuzgang zur Hauskapelle schritt, trat Endorf auf ihn zu und versetzte ihm mit einem langen Messer zwei tiefe Stiche. Der Kaplan fing den Verletzten auf, der nach einer Stunde seinen Wunden erlag. Endorf wurde auf der Flucht ergriffen und eingekerkert. Da die Ordensstatuten für eine solche Tat keine Strafen vorschrieben, wandte man sich an den Heiligen Stuhl. Dieser verhängte für den Täter eine lebenslange Kerkerhaft. Später wurde er für wahnsinnig erklärt, um die Schmach abzuwenden.