Rote Barone“ hatten die Deutschen gleich zwei: den Flieger roter Jagdmaschinen Manfred Albrecht Freiherr von Richthofen und den Physiker und Erfinder Manfred Baron von Ardenne, der nach dem Zweiten Weltkrieg, zumindest äußerlich, Affinitäten zum politischen System der Sowjetunion und später der DDR zeigte. Einen berühmten „roten Grafen“ hatten die Deutschen hingegen nur einen: Harry Graf Kessler. 

Kessler war sicherlich politisch roter als andere Grafen seiner Zeit. In den Revolutionswirren nach der Abdankung des Kaisers unterstützte er die Unabhängige Sozialdemokratische Partei, um dann schließlich doch der neu gegründeten  linksliberalen Deutschen Demokratischen Partei beizutreten. Ungeachtet dieser Parteimitgliedschaft ist es allerdings schwierig, auch nur zu einem Zeitpunkt in seinem Leben einen Mittelpunkt auszumachen. 

Örtlich und bezüglich seiner Interessen war Kessler im besten Sinne umtriebig und vielseitig. Der Kunst gehörte seine Leidenschaft, als Mäzen, Sammler, Organisator und Förderer. Publizistisch betätigte er sich auf diesem Feld und im Bereich der Politik, ebenso als Reiseschriftsteller und Biograf. Mit der Diplomatie liebäugelte er immer wieder, hier sollte er auch zum Zuge kommen, jedoch nie in dem von ihm angestrebten Maße. Offenheit und Aufgeschlossenheit gegen­über dem Neuen, künstlerisch sowie gesellschaftlich, unterschied ihn von vielen seiner Zeit- und Standesgenossen. Angesichts der fast unüberschaubaren Vielzahl der Namen, welche sein über 57 Jahre akribisch geführtes Tagebuch nennt, bedarf es wohl einer gewissen Anstrengung, diejenigen Künstler, Politiker oder anderweitig bedeutenden Persönlichkeiten der Epoche auszumachen, mit denen Kessler nicht bekannt war.

Geboren wurde er am 23. Mai 1868 in Paris. Die Erhebung seines Vaters, eines deutschen Bankiers, in den erblichen Grafenstand erfolgte erst 1881. Dessen hinterlassenes Vermögen sicherte Kessler die Möglichkeit, sich nach seinen Vorstellungen zu betätigen. Die Mutter, ebenfalls künstlerisch ambitioniert, war anglo-irischer Herkunft. Dem nachmaligen Kaiser Wilhelm I. war sie eng verbunden, dies reichte bis hin zu Gerüchten, dass Kessler dessen unehelicher Sohn sei.

Die Schulausbildung erfolgte in Ascot und am Hamburger Johanneum. Das Studium in Bonn und Leipzig beendete er mit dem juristischen Staatsexamen. Genutzt hat er diese Zeit aber auch zur Vertiefung seiner umfangreichen kulturellen Neigungen. Eine Weltreise folgte, dann der Militärdienst. 

Die klassische Diplomatenkarriere blieb Kessler verschlossen. Die nun verfolgten künstlerischen und mäzenatischen Interessen als „Ersatz“ zu bezeichnen, würde seinem Wesen nicht gerecht werden. Er wirkte an der – auch materiell – aufwendigen Zeitschrift „Pan“ mit. In Weimar leitete er nach der Jahrhundertwende für einige Jahre das Großherzogliche Kunstmuseum und beeinflusste die Entwicklungen weit über die von ihm initiierte Ausstellungen hinaus. 

Einfluss nahm er beispielsweise auch auf das Theater. Nicht nur an der Spitze des „Deutschen Künstlerbundes“, den er selbst mitinitiiert hatte, verhalf er modernen Strömungen zum Durchbruch. Die „Cranach-Presse“, ein von ihm begründeter Verlag, hatte sich dem bibliophilen Buch als Einheit von Inhalt, Gestaltung und Material verschrieben.

Vor allem aufgrund seiner vielfältigen internationalen Verbindungen wurde Kessler während des Ersten Weltkriegs dann doch zu diplomatischen Sondierungen eingesetzt. Nach Kriegsende fungierte er kurzzeitig als deutscher Vertreter in Polen. Zum Republikaner gewandelt und nun auch der pazifistischen Bewegung nahestehend, war er später wiederholt im Auftrag des Auswärtigen Amtes tätig, um am Abbau der Haupthypothek des neuen Staates, den Reparationsansprüchen des Versailler Vertrages, mitzuwirken. Einen Gegenentwurf zum Völkerbund lieferte Kessler. Nach seinen Vorstellungen wäre es zukunftsweisender gewesen, verschiedene Interessen übernational zu bündeln und entsprechende Institutionen zu bilden.

Kessler wurde zwar gehört, seine politischen Ideen und Initiativen blieben jedoch weitgehend folgenlos. Resigniert und auch gesundheitlich angeschlagen zog er sich in der zweiten Hälfte der 20er Jahre aus diesem Bereich zurück. 1933 verließ er Deutschland, bereits zuvor hatte sich seine materielle Lage erheblich verschlechtert. Am 30. November 1937 ist er in Lyon, im Land seiner Geburt, gestorben.

Gekannt hat er sie alle: Henry van de Velde konnte sein gestalterisches Wirken auch dank Kessler und nicht zuletzt dessen finanzieller Unterstützung entfalten. Josephine Baker hat in Kesslers Wohnung getanzt, auch wenn er weiblichen Reizen eher weniger zugänglich war. Maßgeblicher Mäzen war Kessler für den Maler und Bildhauer Aristide Maillol. 

Mit Hugo von Hofmannsthal arbeitete Kessler am Libretto für den „Rosenkavalier“, Hofmannstahl konnte sich allerdings nicht dazu durchringen, ihn als Co-Autor zu nennen. 1919 wollte Kessler Ulrich Graf Brockdorff-Rantzau zum Staatsstreich bewegen. Die Bismarck-Bewunderin Hildegard von Spitzemberg mokierte sich 1900 über seine Berliner Wohnung und die dort präsentierte freizügige Kunst. Über den 1922 ermordeten Außenminister Walther Rathenau schrieb er eine Biografie, in die persönliche Erinnerungen einflossen und die noch heute Beachtung verdient. Obwohl literarisch sehr verschieden, so vereint den Naturalisten Gerhart Hauptmann, den zeitweise den Symbolisten nahestehenden André Gide und den Expressionisten und späteren DDR-Kulturfunktionär Johannes R. Becher doch die Verbindung mit Kessler. Edvard Munch porträtierte ihn mehrfach. Mit Elisabeth Förster-Nietzsche, der alleinigen Nachlassverwalterin ihres Bruders Friedrich Nietzsche, bemühte er sich um die Pflege des Andenkens des großen Philosophen, auch wenn weitreichende Denkmals­pläne letztlich scheiterten.

Zurück zu den „roten“ Adeligen: Richthofen war Soldat, Ardenne Naturwissenschaftler. Und wofür steht Kessler? Hier wäre weit auszuholen. Abgeschlossene Projekte stehen neben temporären und gescheiterten, seine Visionen hielten nicht immer Schritt mit seinen Möglichkeiten. In erster Linie ist sein Wirken wohl durch seine vermittelnden Verdienste charakterisiert. Kessler selbst fühlte sich immer wieder von dem Gedanken getrieben, etwas „Eigenes“ zu schaffen. Gelungen ist ihm dies am ehesten mit seinem Leben als Gesamt(kunst)werk.