So wie das antike makedonische Erbe zwischen Makedonien und Griechenland ist die Verortung der heutigen makedonischen Kultur zwischen Makedonien und Bulgarien umstritten. Zwar war Bulgarien der erste Staat, der die Unabhängigkeit Makedoniens von Jugoslawien anerkannte, doch betrachtete man in Sofia die Makedonier gleichzeitig als ethnische Bulgaren. In Skopje hielt man dem entgegen, dass man sehr wohl ein eigenes Volk sei und zu diesem auch Volksgruppen im Westen Bulgariens gehörten. Den sich daraus entwickelnden für beide Seiten gefährlichen Konflikt legte man erst durch einen Freundschaftsvertrag bei, der im Januar 2018 ratifiziert wurde.

Das heutige Makedonische ist Teil eines Dialektkontinuums mit dem Bulgarischen, das sich recht gut von den Sprachen der übrigen Südslawen abgrenzen lässt. Der ausgeprägte Unterschied zwischen den beiden Schriftsprachen beruht neben der Heranziehung der serbischen Reformschrift Vuk Karadžic’ für das Makedonische vor allem darauf, dass zu ihrer Standardisierung weit voneinander entfernte Dialekte herangezogen wurden, während die einzelnen Regionalidiome an sich recht fließend ineinander übergehen. Sprachliche Isoglossen und damit eine Grenze zwischen makedonischen und bulgarischen Dialekten finden sich teils im Bereich der gemeinsamen Staatsgrenze und teils östlich davon an der Ostgrenze Bulgarisch- oder Pirin-Makedoniens beziehungsweise der zur Ägäis auslaufenden Westgrenze Thrakiens.

Neben der im Kern politischen Abgrenzung des Makedonischen zum Bulgarischen ist unter Sprachwissenschaftlern fast nur der Übergangssprachbereich des Torlakischen wirklich strittig, dessen Sprecher in Südserbien, Nordmakedonien, Westbulgarien, Südkosovo und Ostalbanien sich in unterschiedlicher Weise als Serben, Bulgaren und Makedonier, im Falle der abgewanderten katholischen Kraschowaner im Banat meist als Kroaten und im Falle der moslemischen Goranen im Kosovo als eigene, aber zunehmend slawisch assoziierende Gruppe betrachten.T.W.W.