Philipp II. – Der makedonische König schuf durch eine Militärreform die Grundlagen für den Aufstieg des antiken Makedoniens zur Großmacht und bezog die benachbarten Griechenstaaten vor allem durch geschickte Diplomatie in sein Herrschaftssystem ein. Auf ihn gehen der Feldzug gegen Persien und die gesellschaftliche Verzahnung mit Griechenland zurück.

Michail Tatartschew – Der aus Makedonien stammende überzeugte Bulgare organisierte den slawischen Ilinden-Aufstand gegen die Türken. Er sollte Präsident des vom Deutschen Reich angedachten Staates Makedonien werden. Dazu kam es aber aufgrund des Vormarsches der Roten Armee nicht mehr. Fast 60 Jahre nach seinem Tod im italienischen Exil wurde sein Leichnam 2010 nach Sofia überführt.

Iwan Michajlow – Der in Makedonien geborene Führer der makedonisch-bulgarischen Aufstandsbewegung IMRO (Innere Mazedonische Revolutionäre Organisation) bekämpfte die Sowjets, Griechenland und Jugoslawien, auf dessen König er als Rache für einen von diesem angeordneten Mord an seinen Angehörigen ein tödliches Attentat verüben ließ. Als Verbündeter Deutschlands und der kroatischen Ustascha ging er ins Exil nach Rom, wo er 1990 im Alter von 96 Jahren starb.

Alexander der Große – Der Sohn Philipps II. hatte als jener über seine Mutter griechische Vorfahren und setzte zur Durchsetzung seiner Politik zum Großteil auf Gewalt. Seine Brutalität machte ihn zu einem unter Zeitgenossen umstrittenen Herrscher, seine Eroberungen bis nach Indien, Innerasien und in die Sahara hinein aber ließen ihn zum Heroen schwacher Staaten der Gegenwart wie Griechenland und Makedonien werden.

Ljubtscho Georgijewski – Der Gründer der IMRO-Volkspartei war von 1998 bis 2002 Ministerpräsident Makedoniens und trat 2003 aus seiner Partei aus, nachdem diese sein Bekenntnis zum Bulgarentum kritisiert hatte. Als Mitglied der bulgarischen Regierungspartei GERB streitet der kluge Kopf weiter für eine Vereinigung seiner beiden Vaterländer.