Die Aktiengesellschaft Hugo Boss führt mit Hugo und Boss zwei der bekanntesten Modemarken in Deutschland. Im vergangenen Jahr erwirtschafteten 16.930 Mitarbeiter einen Umsatz von 3,65 Milliarden Euro. Der Sitz der Firma ist mit Metzingen auch der Geburtsort ihres Gründers. In der am Fuße der Schwäbischen Alb nahe bei Reutlingen gelegenen Mittelstadt kam Hugo Ferdinand Boss am 8. Juli 1885 zur Welt. Dem Besuch von Volksschule und Realschule, die er 1899 ohne Abschluss verließ, folgte eine dreijährige kaufmännische Ausbildung in Bad Urach. Anschließend fing Boss bei einer Buntweberei seiner Heimatstadt an. 

Nach einer Unterbrechung durch den Wehrdienst von 1903 bis 1905 setzte Boss seine Berufstätigkeit in der Textilindustrie in einer Weberei in Konstanz fort. Durch die – allerdings ohne Abschluss gebliebene – kaufmännische Ausbildung und die anschließende Berufstätigkeit in der Textilindustrie war Boss gerüstet, um 1908 nach dem Tod der Eltern als einziger damals noch lebender Sohn deren Manufakturwaren- und Aussteuergeschäft in Metzingen zu übernehmen. 

Nach dem Ersten Weltkrieg, an dem er vom ersten bis zum letzten Jahr als Obergefreiter teilnahm, gründete Boss in Metzingen erst 1922 ein Geschäft für Manufakturwaren und dann zwei Jahre später mit der finanziellen Unterstützung zweier Metzinger Fabrikanten eine Fabrik zur Herstellung von Berufskleidung, die heutige Hugo Boss AG. 

Während der Weltwirtschaftskrise musste Boss 1931 Konkurs anmelden. Nur aufgrund einer Einigung mit den Gläubigern konnte er die Produktion fortsetzen. Im selben Jahr trat Boss in die NSDAP ein. Als Motive nannte Boss später Unzufriedenheit damit, wie die staatstragenden Parteien das Land durch die Wirtschaftskrise führten, sowie die Möglichkeit, so an Aufträge der Partei mit ihren diversen uniformierten Unterorganisationen zu gelangen. 

Nach der „Machtergreifung“ der Nationalsozialisten und dem Ende der Weltwirtschaftskrise in Deutschland erholte sich Boss’ Unternehmen. Uniformen wurden dabei zunehmend zu einem Schwerpunkt. Vor dem Zweiten Weltkrieg, um 1938, scheinen große Bestellungen für Wehrmachtsuniformen eingegangen zu sein. Während des Krieges bildeten Uniformen für die Wehrmacht, aber auch für die Waffen-SS den Produktionsschwerpunkt des Unternehmens, dessen jährlicher Umsatz bis zu über eine Millionen Reichsmark erreichte.

Nach dem Krieg überließ Boss, der 140 Zwangsarbeiter beschäftigt hatte und erst als „belastet“ und dann als „Mitläufer“ eingestuft wurde, unter Hinweis auf seine Gesundheit die Unternehmensführung zunehmend der nächsten Generation. Am 9. August 1948 starb Boss in seiner Geburtsstadt.